송강 정철은 쾌활한 남성이었다. 관에서 쫓겨났을 때도 술과 안주를 장만해 기녀를 싣고 강호에 돌아다니며 유흥에 잠겼다.

 평안도 북쪽 강계로 귀양을 갔을 때도 기녀를 대동하는등 풍류를 잃지 않았다. 그러던 중 임진왜란이 일어나자 송강은 강계의 귀양살이에서 풀려나 의주로 피난 간 선조 임금을 뵈러 갔다.
 강계는 의주에 얼마 떨어지지 않은 곳에 있어 송강은 힘 들이지 않고 미리 피난한 운수 좋은 대신이 되었다. 선조는 기뻐하는 송강을 만났다.

 “경은 국난을 극복하기 위하여

앞으로 나아가야 하오. 모든 일은 경에게 맡기려는 중이오. 경은 종군하되 종사관과 군관을 마음대로 선택하여 쓰도록 하오. 지금 이곳에는 마땅한 사람이 없구려.”

 선조는 전날의 좌의정 정철에게 국난을 돌파하기 위해 체찰사를 주며 출정하라고 했다.

 “황은이 망극하옵니다. 소신이 어찌 감당할는지 두려울 따름 입니다.”

 송강은 전쟁 중이라 어명을 제대로 이행할 수 있을지 의심스러웠다. 그래도 어명을 띠고 남으로 향했다.

 사실상 어려운 문제였다. 물에 빠진 자가 지푸라기라도 잡는 심정으로 아무에게나 구국을 호소해야 했다. 송강에게는 아무런 군대도 없었기 때문에 다만 군정을 살피는 데 지나지 않았다.
 더구나 의주에서 떠날 때는 겨우 한 사람의 군관을 데리고 나가는 허황한 종군이었다.
 평양 이북은 왜적의 말굽 아래 유린되지는 않았지만 벌써 사람들은 불안해하고 있었다.

 언제 왜적이 쳐들어올지 모르는 형편이었기 때문이다.